Gmailは、新しいデザインで添付ファイルをドラッグアンドドロップしましたか？
以前は エクスプローラーから直接ファイルをドラッグアンドドロップしてGmailに添付ファイルを追加しました 。もう機能しません。この機能は新しいデザインで削除されましたか？
Internet Explorerは現在、ドラッグアンドドロップでサポートされているブラウザではないようです。 Chromeで試してみましたが、Internet Explorerでは機能しませんでした（写真を参照）
新しいブラウザに切り替えることをお勧めします。そうしないと、この機能を使用できなくなります。