IISでホストされているSMTPサーバーをセットアップするためのオプションには、必要なアウトバウンド接続でTLSを有効にするオプションがあります。ただし、通信しているメールサーバーでTLSが有効になっていない場合に、フォールバックしてテキストをクリアできるようにする必要もあります。
IIS6のSMTPサーバーはそれを行いますか?または、2つのSMTPサーバーをセットアップする必要がありますか?1つはアウトバウンド接続に対して有効なTLSで、もう1つはそうではありませんか?
IISで日和見SMTPサーバーを作成する方法はありません。 2つの仮想SMTPサーバー(1つはTLSが必要で、もう1つは不要)を作成し、それに応じてメールをルーティングする必要があります。
http://www.phreek.org/index.php/prkblog/comments/enable_tls_on_your_iis_60_smtp_virtual_server