AppleのMail.app以外に、S/MIMEサポートとキーチェーン統合を備えたMacOS X用のメールアプリケーションはありますか?
Outlook 2011は、Appleのキーチェーンを使用してS/MIMEのデジタル証明書を保存することを私が知っている唯一のアプリケーションです。
これを見てください-暗号化機能が組み込まれたスタンドアロンのメールクライアントとは対照的に、実際にはMail.appのアドオンですが、あなたが求めていることはすべて処理されると思います。それは約1年前の死んだプロジェクトであり、Snow Leopardのサポートは利用できませんでしたが、何人かの人々がそれを手に取って、フレンドリーなインストールパッケージに変えました。私のテストでは、かなり安定していることが示されています。
http://www.gpgtools.org/installer/index.html
必要に応じて、スイートから個々のコンポーネントをインストールすることもできます。具体的には、すでにgpgキーチェーンマネージャーが配置されているため、gpgmailをインストールしました(以下のリンクを参照)。しかし、ゼロから始めた場合は、おそらくgpgtoolsインストーラー全体を使用します。