イメージを追加する前にフラッシュドライブをフォーマットする必要がありますか？
ターゲットデバイスが正しくフォーマットされているかパーティション化されているかに関係なく、ddまたはWindows Image Writerは機能しますか？
これらの手順 に従って、ChromiumOSビルドをUSBフラッシュドライブにフラッシュしようとしています。
はい（ドライブをパーティション分割する必要はありません）。ブロックデバイスに直接書き込む場合（/dev/sdX）ddを使用すると、現在ドライブ上にあるパーティションテーブルが上書きされます。
私はWindowsImage Writerを使用したことはありません（または聞いたことがありません）が、ddに似ている場合は、以前に存在していたものに関係なく、生データをドライブに書き込みます。