SQL Server 2008 R2へのアップグレードに伴うリスク
バージョン2005から2008 R2にアップグレードする必要のあるSQL Serverは多数あります。 Microsoftがサポートを終了するため、作業は年の半ばまでに予定されています。
2005 SQL ServerはすべてSP3とSP4で、Windows Server 2003で実行されます（サポートはすでに終了していますが、もう1年間延長の例外があります）が、必要に応じてサーバーOSのアップグレードも行う場合があります。
これらのサーバーには、レプリケーション（トランザクション）、ログ配布、レポートサービス、およびSSISパッケージを実行する統合サーバーが含まれます。
ここでの私の質問はどのようにではなく、このアップグレードを計画する前に実行できるリスクや事前チェックについて知りたいのですか？
また、インプレースアップグレードは、この移行/アップグレードを並行して行うよりも優れた計画になりますか？
したがって、ここでの私の質問は、このアップグレードを計画する前に行うことができるリスクや事前チェックをどのようにして知りたいのかではありませんか？
移行する前にpgrade advisorを実行し、報告された問題に対処する必要があります。
アップグレード前とアップグレード後の手順の詳細なリスト については、私の回答を参照してください。
バージョン2005から2008R2にアップグレードする必要があるSQLサーバー
スクエア1に戻る道を選択しています（3年以内に、再度アップグレードする必要があるため）。参照 下の表
インプレースアップグレードは、この移行/アップグレードのより良い計画ですか、それとも並列ですか？
私の経験に基づいて、新しいOSとSQLバージョンを取得しているので、サイドバイサイドの移行を行うことをお勧めします。フェールバックしたい場合に備えて、古いサーバーをそのままにしておくので、これははるかにクリーンなアプローチです。参照： SQL Serverのインプレースアップグレードは、以前のように不適切なアドバイスですか？ 。サイドバイサイドの移行を提案するときに誤解しないでください。ロールバックに関しては、より安全な側面です。
IMOを移行する場合は、10.0互換モードで実行している場合でも、2014年に移行する必要があります。
とにかくライセンスの代金を支払うつもりです。また、どちらの場合も、回帰テストの取り組みと開発者/ DBAの学習曲線が大きくなります。 2008R2で停止した場合は、数年後にもう一度練習を繰り返す必要があります。 2008R2はすでに最後のService Packを確認しており、数か月（数週間）で現在のバージョンより3つのフルバージョンになる予定です。
同じ理由で、組織が2008R2から2016に直接移行することをお勧めします。 2016年がRTMに達したらすぐにテストを開始する予定です。
ところで、私はSide-By-Sideアップグレードが優先されることに同意します。私がこの演習を最後に行ったとき、私たちは「プレプロダクション」バージョンをDev環境で約1か月間実行しました。