仮想マシン内でのVPNの使用
VPNソフトウェア（突風Windows VM上）を使用して（ポート80経由ではなく）特定のサーバーに接続した場合、サーバーはホストIPを認識できますか？私はexpressVPNサブスクリプションを持っており、virtualboxで使用することを計画しています。どのような種類のネットワーク設定が必要ですか（Natやブリッジなど）
ExpressVPNアプリケーションは、expressVPNサーバーに接続してから、そこから宛先サーバーに接続する必要があります。したがって、宛先サーバーはexpressVPNのIPアドレスのみを参照する必要があります。
ゲストOSがセキュリティ更新プログラムで最新でない場合、プライバシーの懸念があるかもしれませんが、それは質問の範囲を超えています。