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IIS 6SMTPはメッセージをExchangeOnlineに中継できません

当社はOffice365を使用しており、電子メールはExchangeOnlineでホストされています。ただし、さまざまな理由（主にTLSを使用した認証済みSMTPのサポートの欠如）のためにExchangeOnlineにメッセージを直接送信できないアプリケーションがいくつかあります。したがって、提案されているように、IISのSMTPコンポーネントを使用していくつかの内部メールリレーを設定しました ここ ;それぞれが異なる送信者アドレスを使用し、異なるユーザーアカウントを使用してExchange Onlineに対して認証する必要があるため、アプリケーションごとにSMTPリレーが必要です。これが、メッセージを中継する必要のあるアプリケーションをホストするサーバー上でそれぞれが実行されているいくつかの理由です。これらのSMTPリレーはすべてまったく同じ方法で構成され、ユーザーアカウントのみが異なります。

これらのSMTPリレーのほとんどは、Windows Server 2008R2またはWindowsServer2012システムで実行されます。ただし、これらのアプリケーションの1つはWindows Server 2003システムで実行する必要があるため、同じシステムでホストされているSMTPリレーはIIS 6で実行されます。

数日前まではすべて正常に機能していました。その後、SMTPリレーはWindows Server 2003システムでのみ機能しなくなりましたが、他のすべてのシステムでは正常に機能し続けました。 SMTPログは非常に奇妙な動作を示します。AUTHコマンドが発行された後に何かがスタックしているように見え、その後、タイムアウトのためにリモートサーバーが接続を切断します。

2015-03-07 17:44:27 157.56.251.50 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+AMXPR07CA0050.Outlook.office365.com+Microsoft+ESMTP+MAIL+Service+ready+at+Sat,+7+Mar+2015+17:44:38++0000 0 0 108 0 16 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:27 157.56.251.50 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 32 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:27 157.56.251.50 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-AMXPR07CA0050.Outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 63 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:27 157.56.251.50 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 STARTTLS - - 0 0 8 0 63 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:27 157.56.251.50 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+2.0.0+SMTP+server+ready 0 0 27 0 94 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:30 157.56.251.50 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 2829 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:30 157.56.251.50 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-AMXPR07CA0050.Outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 2860 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:30 157.56.251.50 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 AUTH - - 0 0 4 0 2860 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 157.56.251.50 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 451+4.7.0+Timeout+waiting+for+client+input 0 0 42 0 303875 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 132.245.226.242 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+DB4PR06CA0004.Outlook.office365.com+Microsoft+ESMTP+MAIL+Service+ready+at+Sat,+7+Mar+2015+17:49:43++0000 0 0 108 0 62 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 132.245.226.242 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 62 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 132.245.226.242 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-DB4PR06CA0004.Outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 109 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 132.245.226.242 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 STARTTLS - - 0 0 8 0 109 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 132.245.226.242 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+2.0.0+SMTP+server+ready 0 0 27 0 156 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:34 132.245.226.242 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 2609 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:34 132.245.226.242 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-DB4PR06CA0004.Outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 2656 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:34 132.245.226.242 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 AUTH - - 0 0 4 0 2656 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 132.245.226.242 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 451+4.7.0+Timeout+waiting+for+client+input 0 0 42 0 303015 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 157.56.254.178 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+DBXPR05CA0038.Outlook.office365.com+Microsoft+ESMTP+MAIL+Service+ready+at+Sat,+7+Mar+2015+17:54:46++0000 0 0 108 0 47 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 157.56.254.178 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 47 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 157.56.254.178 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-DBXPR05CA0038.Outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 94 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 157.56.254.178 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 STARTTLS - - 0 0 8 0 94 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 157.56.254.178 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+2.0.0+SMTP+server+ready 0 0 27 0 140 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:37 157.56.254.178 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 2640 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:37 157.56.254.178 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-DBXPR05CA0038.Outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 2672 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:37 157.56.254.178 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 AUTH - - 0 0 4 0 2672 SMTP - - - -
2015-03-07 17:59:37 157.56.254.178 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 451+4.7.0+Timeout+waiting+for+client+input 0 0 42 0 303703 SMTP - - - -

これは、Windows Server2003でIIS 6で実行されているSMTPリレーでのみ発生します。WindowsServer2008R2で実行されている他のすべてのSMTPリレーで問題ありません。 Windows Server 2012システム。

その特定のサーバー（複数のサーバーがあることですでによく知られている）に何らかの問題があるのではないかと疑って、アプリケーションをそのサーバーに移動するために新しいWindows Server2003マシンを構築しました。ただし、新しいサーバーはまったく同じ動作を示します：AUTHコマンドが発行された後、アウトバウンドSMTP会話は同じエラーで停止します。

好奇心から、サーバー上のOutlookExpressで同じアカウントを構成しようとしました。 正常に動作し、TLSを使用した認証済みSMTPを使用してExchangeOnlineに電子メールを送信できます。この問題はIISのSMTPコンポーネントにのみ影響しているようであり、ネットワークやO.S.などには関係していないようです。

このようなエラーの原因は何ですか？また、どうすれば修正できますか？

（Windows Server 2003を使用するべきではないことはわかっていますが、アプリケーションはそこでしか実行できず、置き換えることができるまで動作し続ける必要があります。また、SMTPリレーを実行中の別のサーバーに移動できることもわかっています。より最近のOSですが、SMTPリレーがIIS 6）でのみ失敗する理由を見つけるのは良いことです。

windows-server-2003smtpiis-6microsoft-office-365smtp-auth
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Massimo

以前は正常に機能していましたが;最終的に、SMTPリレーをWindows Server 2008 R2を実行している別の（仮想）サーバーに移動しました。それは完璧に機能しました。

私の推測では、Exchange Onlineの何かがIIS 6のSMTPコンポーネントでは（もう）正しく機能しません。WindowsServer2003が完全にサポートされなくなったため、唯一のオプションはそれを置き換えることです。

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Massimo

Office 365への接続に使用したアカウントのパスワードが引き続き有効であり、パスワードがリセットまたは期限切れになっていないことを確認してください。

MSは複数のブラックリストにサブスクライブしており、IPがここにある場合、MSはそのIPからの接続試行を拒否します。これを回避することもできません。IPを削除するか、別のIPを使用してメールを送信する必要があります。

そしてもちろん、問題の原因となっているのがローカルファイアウォール、ポリシー、またはA/Vの更新ではないことを確認してください。これを行うには、このサーバーから他の動作中のリレーボックスの1つにメッセージを送信できることを確認します。箱から出さない場合は、問題が局所的なものであることがわかります。

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Jesus Shelby