Windows Server 2008 R2から2016への順次アップグレード
私たちの目標は、マシンをWindows Server（WS）2008 R2からWS 2016にアップグレードすることです。現時点では、サーバーOSへのクリーンインストールを実行したくありません。
ただし、 Microsoftのドキュメント によると、WS 2008 R2からWS 2016に直接アップグレードする方法はありませんが、WS 2008 R2からWS 2012 R2、次にWS 2016にアップグレードできます。
WS 2012 R2をまったく使用しないので、WS 2012 R2およびWS 2016の評価版を使用してWS 2008 R2から2016に順次アップグレードし、次に（WS 2016の）製品版を購入して、 WS 2016評価版を製品版に変換します。これは可能ですか？
DISMコマンドレットを使用して、評価版を製品版に更新することは常に可能です。 Microsoftのドキュメントによると https://docs.Microsoft.com/en-us/windows-server/get-started/installation-and-upgrade
「オペレーティングシステムの評価版から製品版に、古い製品版から新しいバージョンに、場合によっては、オペレーティングシステムのボリュームライセンス版から通常の製品版にアップグレードできます。」
また、ここでサーバーの役割のアップグレードマトリックスを確認できます。 https://docs.Microsoft.com/en-us/windows-server/get-started/server-role-upgradeability-table
以前、製品版を使用して2008 R2を2012 R2にアップグレードし、次に2016にアップグレードしました。ただし、評価版を使用して製品版をアップグレードすることはできません。ただし、2012 R2に進む前に2016をアクティブにする必要がない場合があるため、2012 R2の市販のDVDが役立つ場合があります。
クリーンインストールではなくアップグレードが必要となるこの理由は、クリーンOSにインストールするのが非常に困難または不可能な複雑なサードパーティソフトウェアがサーバー上にあるためです。