[〜#〜] ddd [〜#〜] のネイティブ(cygwinではない)バージョンはどこかにダウンロードできますか?
WinGDB と呼ばれるMS VisualStudio用のGDBフロントエンドもあります。 CygwinとMinGWの両方をサポートします。 VSの組み込みデバッガーと同じように使用します。 Linux上でSSH経由でリモートデバッグすることも可能です。
Affinic Debugger GUI を試してください。これはネイティブのWindowsアプリケーションであり、DDDに似ています。バックエンドとしてGDBを使用します。
クロスプラットフォームのgdbフロントエンドの場合、QtCreatorが思い浮かびます。また、Windowsでは「ネイティブ」cdbを実行しますが、それがあなたが探しているものかどうかはわかりません。